杨慎（1488年12月8日－1559年8月8日），字用修。祖籍庐陵（今江西吉安），四川新都（今成都市新都区）人。初号月溪、升庵，又号逸史氏、博南山人、洞天真逸、滇南戍史、金马碧鸡老兵等。明代文学家、学者、官员，明代三才子之首。
杨慎出身官宦世家，父亲是杨廷和。自幼擅诗文，武宗正德六年（1511年）状元及第，授官翰林院修撰。上疏劝谏武宗不该醉心玩乐，未被采纳，于是辞官回乡。正德十六年（1521年），明世宗继位，复任翰林修撰兼经筵讲官。嘉靖三年（1524年），与百官在宫门跪哭，阻止世宗封生父朱祐杬为「皇考」，触怒世宗，被贬云南充军。因父逝世曾短暂回乡，在四川、云南等地辗转，仍终老于云南永昌（今云南保山市）卫。嘉靖三十八年(1559年)，杨慎在昆明（今云南昆明）戍所逝世，享年七十二岁。明穆宗隆庆初年追赠杨慎为光禄寺少卿。明熹宗天启中追谥「文宪」。
杨慎在明代以博学才雄著称，其著作达四百余种，后人辑为《升庵集》。他对理学、心学的批判，解开了明代批判唯心主义的序幕。他反对时人的空疏不学，导致了明清考据学的兴起。在文学上，他的理论和创作引起了明代诗风的转变，他在许多领域对后世产生了巨大而深远的影响。
杨慎，字用修，四川新都人，明孝宗弘治元年（1488年）十一月初六日在京师孝顺胡同出生。杨慎出身于官宦世家，从曾祖父开始便世代为官，四代中孕育了六个进士和一个状元，他的父亲是明武宗时期的宰相杨廷和。
杨慎七岁时，他的母亲黄氏开始教导他学习唐诗以及书法，十一岁时，杨慎开始创作近体诗。十二岁时便模仿创作出《古战场文》，其中一句「青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨」被他的叔父兵部侍郎杨廷仪连连称赞，他的祖父杨春阅后建议杨慎拟作贾谊的《过秦论》，这篇文章和贾谊的很多观点都相契合，杨春阅称其有贾谊之才。
弘治十四年（1501年）夏，杨慎跟随父亲从汉中、西安、邯郸等地回京，沿途著作《过渭城送别诗》《霜叶赋》《马嵬坡》等诗记录一路所看到的事物。这年秋天，杨慎跟随进士魏浚学习，创作的《黄叶诗》，得到大学士李东阳称赞，收入门下，此后跟随李东阳学习。
弘治十八年（1505年）二月，杨廷和主持会试，杨慎在旁服侍，看见分考官刘武臣指出一张考卷，认为此卷文章写作刻薄。杨慎捡起查看后认为文章写的很好，便拿给杨廷和查看，最后这名考生不仅被录取，他的文章还被定为「诗魁」，即诗经考试第一名。此人正是崔铣，他知道此事后用「小座主」称呼杨慎，二人结为好友。
明武宗正德二年（1507年）八月，杨慎从京师回到籍贯四川参加乡试，斩获第一名。四川提学刘丙称赞其为奇才，还声称虽然他不是欧阳修，但杨慎却是苏轼那样的人才。九月，杨慎迎娶礼部主事王溥之女。次年携妻子去往京师参加会试，本已被主考官列为卷首，考卷却意外被蜡烛灯油烧坏。杨慎经此打击，并没有放弃，而是继续刻骨学习，终于在正德六年（1511年）以殿试第一的成绩考中状元，当时他年仅二十四岁，之后任职翰林院修撰。
武宗即位以来，朝政一直被宦官刘瑾把持，杨慎见状于是在正德十二年（1517年）上疏《丁丑封事》，在奏章中，他劝谏武宗不该醉心玩乐，随意外出游玩。但武宗并不理睬，仍旧出宫游玩。杨慎只得称病告假，辞官回乡。正德十六年（1521年），武宗朱厚照驾崩，因武宗无子，经张皇后及杨廷和商议，让兴王朱厚熜以武宗弟弟的身份登上皇位，即明世宗。世宗即位后，授杨慎为翰林院修撰、经筵讲官。
明世宗嘉靖二年（1523年），杨慎参与修纂《武宗实录》，充任纂修官。当时有佞臣张锐、于经等人犯下死罪，却因缴纳金银而免除死罪。杨慎于是趁在经筵讲课时，便特地讲解《舜典》，称圣人设立赎罪的法子，是让没有犯下大错的人重新做人，但如果是大奸之徒，是没有用钱财赎罪的道理的。世宗不愿听到这样的话，常常借故停止讲书。
按照皇统继承规则，朱厚熜需要称自己的生父兴献王朱祐杬为「本生父」或「皇叔父」，尊孝宗为「皇考」。但他即位不久，便下诏令群臣议定朱祐杬为「皇考」，并且按皇帝的尊号和祀礼对待。杨廷和父子同许多大臣坚决反对，只有张璁、桂萼等新贵为迎合新帝，主张在孝宗与武宗之间，追封兴献王为睿宗，史称「大礼议」。
嘉靖三年（1524年）三月，杨廷和辞官归乡，「「大礼议」再次兴起。六月，杨慎和另外三十六个人一起上书表示，他们与桂萼这些人学术不同，桂萼等人被提拔，就罢免他们。世宗虽然大怒，但仅是罚扣他们的俸禄。七月十二日，朱厚熜正式下诏称兴献帝为「恭穆帝」。三日后，杨慎再次和满朝大臣跪在宫门，这次带头八人被捕。杨慎仍旧在金水桥、左顺门一带大哭抗议，最终杨慎及一百三十四人被捕，杨慎被廷杖，隔十日，再廷杖一次。最终被发配云南永昌卫充军。
其父杨廷和曾在任职期间，处理过许多违反法纪的官员。有人怨恨杨廷和，于是在杨慎被贬的路上埋伏，想要杀害他。杨慎知晓后一路防备，生病也坚持赶路，行到永昌卫时几近一病不起。杨慎每到一处，便借写诗抒发胸臆，写下《南枝曲》《山茶花》等诗。放逐期间，他仍关心民生，他发现昆明一带有豪绅勾结官吏强占民田，写下《海门行》《后海门行》等诗进行抨击。
嘉靖五年（1526年），杨廷和患病，杨慎回家探视，父亲病好后，又返回永昌。之后寻甸的安铨、武定的凤朝文作乱，杨慎率领家僮和步兵一百多人赶到木密所，与副使张峩共破叛军。嘉靖八年（1529年）杨廷和在新都去世，杨慎获准回乡葬父。此后，他在云南，四川等地辗转，得到地方官员善待。朱厚熜因「大礼议」的原因，愤恨杨廷和父子，曾及杨慎近况，臣下声称杨慎年老且多病缠身，朱厚熜才满意。杨慎知道后，变得放浪形骸，常纵酒自娱。《乐府纪闻》记载他在闲暇时用红粉傅面，作双丫髻插花，让妓女扶着酒杯陪他游行。世宗朱厚熜一朝，曾六次颁布大赦，但都没有杨慎，按明律杨慎本在六十岁可以归乡，但却无人受理。七十岁时曾迁往四川，但不久后又被押回永昌。
杨慎流放云南后，一生潜心著作，著作宏富，《明史》称其为明代第一。嘉靖三十八年七月六日（1559年8月8日），杨慎在昆明戍所逝世，时年七十二岁，去世后归葬家乡新都。嘉靖四十年（1560年）冬，杨慎下葬在其父杨廷和墓旁。
明穆宗隆庆元年（1567年）追赠杨慎为光禄寺少卿。明熹宗天启（1621年—1627年）年间追谥「文宪」。
诗歌
杨慎是一位学者兼文学家，于文学一道最为勤勉，他诗、词、曲兼擅，著作丰富。他的诗集有《升庵诗集》《南中集》《七十二行戍稿》等，流传至今的有两千三百多首。杨慎诗学在明代文坛独树一帜，既反对复古派的沿袭，也不满理学家的浅陋。杨慎主张诗道性情，认为诗歌是由于诗人内在感情受外物的触动而产生的，抒情性是诗歌的本质特征。他还主张在诗歌创作时要运用典故，杜绝陈腐，以求文风创新。他提倡缘情对于明代复古思潮的矫正，提倡博学对于明代空疏不学的不良习气的纠正，提倡比兴的创作手法启示了明代对「诗史」说的反思，这些使他在诗歌理论建设上都取得了很高的成就，对当时及后来的诗歌创作理论有着重要且深远的影响。
词作
杨慎在词学的最大贡献是《词品》的撰辑，共有六卷，拾遗一卷，是明代篇幅最大的一部词话。基本按照时代顺序布局：卷一多记六朝乐府曲词，考证词调来源，论述词调与内容的关系，六朝乐府与词体的用韵，具有很高的文献价值；卷二记述唐五代词人词作及闺阁、方外之作及故实为主，并解释考证词中出现的生僻字词，有助于人们准确地鉴赏词作的意义。卷三至卷六记述两宋、元代及本朝词人词作。拾遗一卷多记歌妓、侍妾等女性之词作。《词品》除了摘录、引述他人的词话外，共评论唐五代宋、元词人八十余人，涉及词体的特性、风格、用韵创作等诸多方面在词学史上有较高的文献价值与理论价值，是研究明代词学史以及中国词学史不可或缺的重要著作。
散曲
杨慎在散曲方面的影响从曲观、曲作影响和曲选传播三个方面可见。曲观方面，杨慎推崇北曲，维护了北曲传统，保证了北曲艺术的传扬，对后世良俊、焦竑等人的曲学理论产生了影响。曲作方面，杨慎喜好以词入曲，是对散曲创作的创新和发展，但也消解了散曲的独立性。同时带动了各个地区的散曲创作，认识到南曲《黄莺儿》和《金衣公子》曲牌的渊源关系，影响了当世以及后世曲家的散曲创作。曲选方面，杨慎之后的时代出现了一些曲选著作，大量收录了杨慎的曲作，可见曲选家对杨慎散曲的重视。杨慎兼及其妻黄峨的很多散曲都收录在后世的曲选之中，直至近代到当代多有杨慎散曲的整编校本，以此可见杨慎散曲在曲学中的地位，以及对后世曲学的深远影响。
诗歌
杨慎早期文风多浮华，时而伤感艳丽。进入云南后，多感时伤怀、文质并茂之作。在明代诗歌复古主义的大趋势中，杨慎在表现手法上多用典故，常化用古人诗句，以博雅宏利别树一帜，另有词藻绮丽的特点。所写的内容也极为广泛，在他的诗中，有不少表现民生之苦，揭露官吏欺压百姓的史事作品。如《观刈稻纪谚》中，表现了农民遇丰年，却因军饷赋敛沉重而仍然不得温饱的贫苦生活。他有感于自己的遭遇，写了许多咏怀诗，抒发被贬异乡的孤寂悲凉，及自己怀才不遇的悲愤。如仿杜甫《秋兴》所作的《春兴》体制感事咏怀，思幽语工，沉丽婉至。他的诗中也有描绘各处风光的山水诗，如《竹枝词九首》写三峡风物，意近情遥，亦雅亦俗，清新圆润，颇得乐府遗韵，于秣丽中自见幽情。如写云南山水的《龙关歌》，形象地表现了当地的自然美景和农村生活。此外，杨慎又有描述、歌颂历史英雄、忠臣义士以至耕夫樵叟的诗，其中也不乏佳作。
词作
杨慎的词作基本创作于贬谪云南后，其题材广泛，恋情、思乡、写景、咏物、咏怀、咏史皆涵盖其中，大概有三百多首，主要分布在《升庵长短句》及续集和补遗之中。杨慎在词体风格的取向上表现出宏通开放的思维，豪放、婉约并重，他赞同词体风格的多样化，认为词体风格不是单一的。杨慎的词作具有意内言外、含蓄蕴藉、寄意深远的特点。他的小令词具有五代北宋的余韵，内容是相思怀旧的传统题材，风格是清新流丽的传统风貌，他非常欣赏以才情入词，如《水调歌头·灵宝县赏牡丹》等，都具有「风致婉丽」的特点。但杨慎的曲化现象相当严重，其词中不仅很多元曲的语言，而且整篇文体感也接近散曲风味。杨慎词的曲化实质上是词长久失去本来归属而生的一种表现，这种归属就是词的「音乐性」或「可唱性」。也是其回归音乐文学的标志。
散曲
杨慎是南北兼善的散曲家，散曲集《陶情乐府》中，其作有北曲小令130首，套数7套；南曲小令125首，套数3套。从内容看，杨慎所创作的散曲作品主要包括归怨之作、咏物与写景之作、言情之作，其中也有少量道情、怀古、赠别之作，出语率真自然，大多俊爽清丽。在情感上内容丰富，从初时的叹世抒愤到无奈放浪，最后能正视自己的境遇而淡然自适。明清曲家论曲，往往以华艳称颂杨升庵散曲的风格，但他成就最大的确是叹世抒愤的作品，如《陶情岳府》卷四【水仙子】，从作者貌似散漫的曲辞中，可以看出其埋藏在心灵深处的愤怒，被明清曲家赞为「佳语」。杨慎诸多散曲皆属于兴到神会、一挥而就的自然天成之作。其小令《水仙子》描写杨慎思念妻子，曲中他通过写妻子的梳妆、装饰，显示出妻子对丈夫的思念，既典雅含蓄，又能体现缠绵委婉的情味。
散文
杨慎的散文集中于《升庵集》前十一卷，共分为六大类：赋类、序跋类、记类、论类、书类、碑铭墓铭祭文类。其散文具有渊博婉丽的风格，还具备古朴高逸，笔力奔放的特点。杨慎的大部分散文体制简练，短小韵深，他在将自己的真实想法和情感融入其中，或表达自己的文学观点，或阐述自己的哲学思想，或抒发孤独苦闷以及对亲友的思念。其内容雅正淳厚，讲究文章的艺术技巧，注重整体结构，富于变化的同时采用多种手法撰写。如《广正统论》中作者先是引用方孝孺《正统论》提出论点，随后在其观点基础上提出自己的观点，再进行论证。
杂剧
杨慎杂剧作品一直存在着诸多争议，根据现有资料，可将杨慎创作的作品分为三类，其一，可以肯定是杨慎所作的，如《洞天玄记》；其二，存在较大争议的，如《太和记》之种种短剧；其三，基本可以否定为杨慎作品的，如《五全记》。《太和记》作为由24种剧本组成的杂剧合集，作者借历史故事传说，或写文人韵事，或作游宴欢会，或是隐居乐道，借此抒发情怀，寄托情感及政治理想，具有明显的历史化倾向。《太和记》形式体制的独特性和开创性，在戏剧史上具有典型的意义，对当时和后世的短剧创作均具有一定的影响。相对于「一折谱一事」的杂剧体制而言，是一种「更为前所未见」的杂剧新形式，自此开创了新的杂剧形式。
杨慎生活在程朱理学逐步被陆王心学取代的时代，他在嘉靖初期就接触到唯物主义思想，来到云南后开始致力于探索儒家早期思想资料的全面探索，逐步认识到程朱理学的虚伪和陆王心学的弊端，开始对这两种思想进行系统性的批判。他认为朱熹以「道学问」为主，陆九渊则偏「尊德性」，他指出陆学之弊在于一味地追求高远，无视「形器法度」，没有实学，最终学而无用而流于俗，对学术风气和儒学的发展都产生了不良影响。杨慎也批判了王阳明的心学使儒学流于禅学，不读书，只求见性明心，背离了儒家真正的治学之道，他的批判思想为后来明清之际兴起的反理学思潮作了先导。
在对宋明理学批判的过程中，杨慎逐渐形成了朴素的唯物主义及辩证法思想。他即讲事物的联系，又讲客观事物的发展和转化，尤其强调客观事物对立双方的斗争。他表示事物都存在着矛盾，他们是对立的，也是相互依存的。他还进一步提出变化之道无处可逃，万物皆变的观点。他表示事物的对立和转化不是一蹴而就的，他由「定」到「不定」有一个发展过程。杨慎在认识论上提出了实践第一的观点，他认为书本知识必须经过验证才能从」理实」达到「真知」。杨慎还反对把人的性和情分离、对立的观点，他认为人的性和情是统一的，离之则两伤，合之则双美。且认为性情是有主次的，他主张「性其情」，反对「情其性」，即主张节欲，反对纵欲。他强调人的情欲合理性，但不能无限制地发展，必须加以节制。这个主张从理论上否定了「存天理，灭人欲」。
杨慎在哲学上虽然没有完整且系统的见解，但他特别强调经验在获得实证知识过程中的重要性，从根本上反对宋明理学的空谈、脱离实际。杨慎的学术理论及实践，使当时的学术思想从「陈陈相因」的、僵化的、没有生气的腐朽学风中解放出来，树立了别开生面的学风。这对于打破思想的僵化，解放思想，促进学术的发展起了重要作用。
杨慎批评宋明理学是以其学术思想与方法为基础的，尤其是在经学研究中，杨慎非常重视从文献校勘、 文字音义的训释与古代制度和思想的历史流变等多个角度考察儒家经典。杨慎意识到，经过历史变迁，经学文本早已不是先秦原本的样貌，书写文字的形、 音、 义均发生了多次演变。因此，杨慎释经必先考文字，他以文本校勘的方法探求经文原貌与本义，以文字训释的方法诠释经典的含义。如在《周易》中一句 「终朝三拖」 ，这里的 「拖」，传世本 《周易》多作 「褫」，一般以 「夺」 解之。杨慎结合俗语解释为「夸耀」。
杨慎精通古文字学与音韵学， 其经解的一大特色即是综合运用文献校勘、 字义考证及其历史变迁来解决经学中的疑义，一般而言，「易」有三解，分别是简易、变易、不易。杨慎则从日月取象，以易为日月之朔， 将 「易」 字析为上日下月。杨慎作为考据大家，不仅于文字、文献有深入的研究， 对于经学所涉及的名物制度亦多所留心，往往能够根据充分的材料给予合理的解答。如论 「百姓」 的含义是有土、 有爵者。《尚书》称「平章百姓，百姓昭明，协和万邦，黎民于变时雍。」《书集传》中认为「百姓」是「民庶」，杨慎指出，以百姓是民庶，则黎民是何物，没有民庶先于诸侯的道理。此外，他还以名物制度考证的方法求得对经学更接近原意的理解，以历史的方法揭示经学义理建构中的历史因素，并以诸经互证的方法解决经学研究中的疑义。杨慎丰富多样的经学研究方法对明代中后期的学术有着广泛而深远的影响，对后世的经学研究有着重要启示意义，是清代经学繁盛的重要先驱。
杨慎不仅著作丰富，在书法上也有很高的造诣，其书法主要见于《墨池琐录》《升庵书品》《法帖神品目》等。杨慎很重视书法的审美价值，这首先表现在他对风韵的强调上。风韵即风流蕴藉之气，杨慎推崇晋人之书，晋人崇尚清谈，标榜虚旷澄明的胸襟和风流逸散的风度，所以他的书法也有一种散淡逸远的情韵。同时他在书法审美中还标举「婉媚」，即字的圆润美观。历来论书者往往注重筋骨，以遒劲为上等，杨慎却着意于丰腴，他以古人喜丰满为女子艳美的特征，来证明丰腴之美不可偏废。故杨慎的书法也重视肥厚丰艳的风格，并且要求肥腴与清秀相结合，肉丰与骨劲兼而有之的书风。
杨慎擅长绘画，其画论有《升庵画品》《名画神品目》等。杨慎认为绘画大多是画家用以托意的东西，也可以用来纪事。他认为用来反映现实的画，需要形神兼备。他有一首论画的诗云：会心山水真如画，巧手丹青画似真。指的便是形神兼备。他还指出，绘画作品的形神必须是画家师法自然的结果。如周唠画美人多肥，韩干画马亦肥，就因为他们画的是宫中人与宫中马。而这种人和马，诚如《石渠录》所说「天厩无瘠马，宫禁无悴容」的。杨慎注重绘画时「胸中无滞」的作用，他主张落笔便成，可使气韵生动；惜墨则使画面生出空灵之感。杨慎还认为书画同法，主张以书法入画。杨慎的绘画美学思想，基本是现实主义的。文学家郭因认为形神兼备的画只能有惜墨如金一种表现手法，实属偏见。过分强调书法入画的重要性未必正确。
在云南漫长的流放生活中，杨慎以毕生精力从事学术研究和诗文著述，写下丰富的诗文杂着和民族历史文献，对当时云南文化的发展有过相当贡献，对后世有着深远影响。杨慎在云南游历时，每到一处都会在当地掌故和名胜古迹处采风，在细心考察并研究当地历史记载和自然情况后，写出了许多有关云南史地的著作。如《云南山川志》《滇候记》《南中志》《全蜀艺文志》等书，都是他耳闻目见所撰写的见闻录或风土志，是研究古代云南民族情况的重要史料。但由于历史和阶级的局限，他的著述往往从封建正统观点出发，因此必须批判地接受。
杨慎还在云南开展讲学活动，传播中原文化，他经常到各地讲学授徒，为当地造就了大批学有成就的人才，《滇南闻见录》《安宁州志》《大理府志》都有描写他在当地教书地场景。在杨慎的学友和门生中，以张含、王廷表、李元阳、唐绮、杨士云、吴懋和胡廷禄七人最为有名，人称「杨门七子」，意思是把他们比作宋代苏轼门下的「苏门六君子」。他们都有较高的文学成就，两人是举人，五人是进士。特别是在诗歌创作方面，他们都取得了很深的造诣，这是和杨慎的扶植分不开的。明正德以前，关于云南的著作仅有四十余种，著书者二十余人。嘉靖以后，云南的著述增至二百六十余种，著书者也多达一百五十余人。它们的撰写，都直接或间接地与杨慎有关。这说明在杨慎的影响下，当地出现了一支人才队伍，云南的地方文化也获得了前所未有的发展。杨慎虽流放在外，但依旧心系家乡四川，为家乡编写了一部四川地方历代诗文总集，即《全蜀艺文志》全书64卷，收录诗文1800多篇，共计140多万字，广收博采汉魏至明有关四川诗文。此书对巴蜀文化的传承有重要意义，又因杨慎的名气，其成书后被多次刊刻、抄录，流传颇广。
关于杨慎的去世年份以及去世地点，旧说多以为在嘉靖三十八年（1559年）七月在云南去世。简绍芳、程封、李调元各自撰的《杨慎年谱》都作此记载；谈迁《国榷》卷六十二、王世贞《艺苑卮言》卷六、《明史·杨慎传》也都持此说法。但在当代出现了几种新的说法，史学家张增祺经过1965年在昆明发掘出土的《故明威将军九华沐公墓志铭》等资料，推定为隆庆二年卒于泸阳；学者陆复初根据相关书籍记载李元阳出资修建寺庙的记录，在其著作的《被历史遗忘的一代哲人一一论杨慎及其思想》中推定杨慎于隆庆元年（1567年）终老于四川。学者丰家骅在《杨慎评传》中对张增祺的依据做了详细辩驳，认为卒于隆庆元年或隆庆以后不可信，并通过杨慎的妹夫刘大昌《杨子卮言序》推断杨慎于嘉靖四十一年（1562年）仲春卒于云南。
但随着游居敬《翰林修撰升庵杨公墓志铭》的出现，此争议出现转机。原文明确记载：杨慎的奴仆告诉我杨慎患病，我派遣数名大夫前去看望。大夫皆答无法治疗。于是在七月六日乙亥丑时在昆明高娆寓舍逝世。学者董运来着《杨慎卒年卒地新考》及丰家骅之后修订增补的《杨慎卒年卒地新证》都根据此材料，明确了定论，都认为杨慎于嘉靖三十八年（1559年）七月在云南去世。
杨慎一生著作丰富，他的好友简绍芳称杨慎平生著述有四百多种，部分失传。现存著述约两百多种，内容涉及到天文地理、经史百家、典章制度、音韵训诂、诗词歌赋、稗官小说、音乐戏曲、金石书画、草木虫鱼、医药星卜等等。
参考资料来源
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杨慎在明代以博学见称于世，历代学者都一致公认他学博才雄。与他同时代的王世贞说：「明兴，称博学，饶著述者，盖无如用修。」稍晚于他的焦竑、顾起元说：「国初迄于嘉隆，文人学士著述之富，毋逾升庵先生者。」明朝大臣薛蕙认为：「杨慎的诗文词章绮靡，可见其卓绝之才；用典丰富，可见其弘博之学。他的立意可以跟古人比较，不需跟近代相比。」
清人李慈铭说：明代博雅之士，首推杨慎所著《丹铅录》《谭苑醒酬》诸书，旁征博引，乃世所罕见。
清朝学者纪昀说他：地位在郑椎、罗泌之间。清朝史家张廷玉在《明史》评：杨慎广知事物，学识丰富，在文学方面最为优异。明代记诵之博，著作之富，杨慎为第一。
清代诗人沈德潜评：杨慎用高明伉爽的才华，宏博绝丽的学识，针对客观事物本身的不同形态给予形象生动的描绘，在艺术、学术等方面独创而全不模仿，和李梦阳、何景明等人自成一队别具一格。五言诗不是他所擅长，因此过于艳丽，失去了如春风化养万物的宗旨。
现代教育家张秀熟著文《最难能的伟大哲人》中评价：升庵谪戍在边荒三十五年，未尝一日消闲。他对当时政治之隆污，学术思想之邪正，文风诗派之升沉，无不非常关怀，凛然以议大礼的精神来批判、驳斥、进行斗争。他这样的高举正是韩昌黎所称「信道笃而自知明」的「特立独行」。由此而致力著述一百余种，开拓南天之文化，与各民族谊同骨肉，这是苏武西域十九年持汉节所不能望其项背，东坡在南海诗传农艺亦有逊色。综计升庵毕生行事，我敢大声高呼：杨慎是中国历史上最难能的伟大哲人。
程志方：自杨升庵以后，中国哲学思想的发展转到了一个新的方向，象万壑归大海一样，倾向于现实与感性，倾向于唯物主义路线。他们提出的哲学上的新课题、新概念、新范畴，足以孕育明清之际启蒙思想的诞生。杨升庵是中国早期启蒙思想的先驱，杨升庵的唯物主义认识论和辩证法思想是中国哲学发展圆圈中的一个重要环节。杨升庵及其在哲学史上位置的被发现，弥补了中国哲学从古代到近代、从唯心主义到唯物主义发展逻辑中的一个缺环。
江苏教育学院原中文系主任丰家骅著《杨慎评传》评价：杨慎受时代的激发，对封建社会晚期的社会现实、思想文化诸多方面进行思考、探索，寻求新变；但他也受着时代的限制，当时资本主义萌芽太弱小，社会物质生活的条件还不成熟，没有具备提出新的社会思想和理论的必要因素，不可能结出超越时代的硕果。他在许多领域取得的成就，都明显地带着鲜明的时代色彩。在思想领域，他从信奉程朱理学，转到反程朱理学，对程朱理学和陆王心学进行了全面系统的批判，揭开了明代批判唯心主义的序幕。但他的哲学思想尚未能建立自己的体系，还不足与稍后的一些唯物主义思想家并列。在学术领域，他反对时人的空疏不学，公开提出「训诂章句，求朱子以前六经」国，探求古音本源，考订名物制度，导致了明清考据学的兴起。但他的成果远不及乾嘉大师的精审。在文学领域，他不满前七子的「宗唐法杜」，第一个起来批判他们的复古主义，带来了晚明文艺思想的活跃；他的诗歌创作和古谣谚的搜辑在当时很有影响，在明代文学史上占一定地位。但从文学史的全局来看，他还不足与他的同乡李白、苏轼比肩。他在上述诸方面还称不上是一流的，没有达到那些领域最高的水平。杨慎的历史贡献不在于他作出了哪些建树，更重要的是他开了一代风气，在哲学思想上为17世纪的早期启蒙思想开辟了道路，是17世纪启蒙思想的先驱；在学术，上建立了正确的研究方法，开乾嘉学派之先河；在文学上，他的理论和创作引起了明代诗风的转变，如《历代史略十段锦词话》孕育了一种新的文体。他在许多领域对后世都产生了巨大而深远的影响。
杨慎幼时在新都读县学，当时他正在学习八阵图，得知新都军屯场是诸葛亮屯兵的地方，于是想去看看是不是真的，途中意识到自己还没有号，抬头看到自己所乘的轿子很小，于是为自己取号「升庵」。
杨慎少时喜弹琵琶，常在京师弹奏自己创作的小调。进士及第后的一个夏夜，他和三两个文人好友在长安街上席地而坐，边饮酒边自弹自唱，直到天明。李东阳上早朝时路过，听到这琵琶声不同寻常，于是让人前去问讯，得知这是杨慎的琵琶声。于是下车前往，杨慎举起酒杯敬李东阳，表示距离早朝时间还有一会儿，愿意为李东阳再弹一曲。曲终时，宫中烛火具以熄灭。早朝毕，杨慎进入内阁向李东阳作揖问候，李东阳笑说：「公子的风韵足以名流千古，何必躬亲丝竹，擅弄风华呢？」此后，京师的月下，再也没有杨慎的琵琶声。
杨慎的妻子黄娥，善诗词是有名的才女。成婚后二人感情融洽，经常在湖畔散步，相互赋诗唱和。杨慎被贬云南后，黄娥亲自护送杨慎从北京到云南，临别时作词《戍云南·江陵别内》，情辞凄楚，催人泪下。黄娥回到新都，看到家园风景如旧，写下《七律·寄外》怀念丈夫。多年离别让他们只能以书信寄托相思，二人也因此写下数篇名作。
嘉靖八年（1529年），杨慎赶回新都服父丧，终于与黄娥相聚，不久再次分别。临别时，黄娥写下散曲《罗江怨》，曲中「长空孤鸟灭，平芜远树接，倚楼人冷栏干热。」反映内心哀愁凄苦，成为千古名句。嘉靖三十八年（1559年），杨慎客死异乡，黄峨以羸弱之身徒步赶赴云南奔丧，迎杨慎灵柩归乡安葬，黄峨死后亦安葬于此。
在四川省新都城西区体育场内的明代状元坟，是明代杨春、杨廷和、杨升庵祖孙三人的家庭墓地。自明正德年间修撰起，距今已有五百多年历史，祭园有祭坛、神道、碑亭，神道旁有石人、石马、石狮等。墓地多次出土杨氏家族文物，对研究明代历史具有重大价值。
1988年，为纪念历史文化名人杨升庵诞辰五百周年，有关部门和民众捐资将此重新修缮，重立墓碑、铺路栽树、祭扫墓园、编印杨升庵纪念文集等，现为新都县重点保护文物。修复的墓园正中为仿清式门楼牌坊，红柱青瓦。正面为16间宽敞的廊房，有3间回廊与两个厅堂相连，形成护卫状元坟之势。基前立明代石狮一对，基冢高5米，直径8.5米，有5圈石条环护。
杨升庵祠原为杨慎故居，位于四川省成都市新都区新都街道桂湖中路109号。杨升庵祠修建在桂湖内，经过明、清及近、现代的扩充修正，形成了今日格局。其占地面积约60多亩，有楼台亭阁等古迹20余处。其中桂湖占面积30多亩，桂湖东西长而南北窄，东以升庵庙和廊桥杭秋为重点，西以沈霞榭和枕碧亭为主构，组成了环湖中央部分的主要景观。1961年公布为四川省文物保护单位；1980年定名为「杨升庵祠及桂湖」；1996年公布为第四批全国重点文物保护单位。
新都杨升庵博物馆位于四川省成都市新都区的杨升庵祠及桂湖内，总计收藏有瓷器、绘画、书法、文献、等数十类别的藏品1600余件。2009年，杨升庵博物馆被评为国家二级博物馆，是全国收藏杨升庵文物资料最丰富的地方。
昆明杨升庵纪念馆坐落在昆明西山山麓、滇池之滨的高峣村，原本是乡绅毛玉的庭园中一处名为「碧峣精舍」的小院，杨慎在云南时多次居住在此。明朝被改建为「太史祠」，清咸丰时期重修，改名「升庵祠」。文革中被破坏，现重新修建为杨升庵纪念馆，殿楼厢房均已恢复，正堂之上，有杨慎成衣坐像，可见残苦而不屈之状。大堂厢房,又陈列图片画像，按杨慎生平，分「新安故里」、「议大礼」「蜀中遗踪」、「伤心泉下」等部分，在滇则有「乌蒙行」、「安宁居」、「滇海曲」、「大理游」、「南行客」、「滇南七子」、「文光照汗青」等，并存杨慎主要著作一览表、在滇撰书碑刻简目，并有其著作之珍本等。
晚明散曲家沈自征以杨慎流放云南为背景创作了一部名为《杨升庵诗酒簪花髻》的杂剧，全剧一折，剧情设置简单，以杨慎女装簪花外出游春作为描写对象。剧中写杨慎在一日游春时，向妓女借来衣服穿戴，引起路人哄笑。之后饮酒到性情时诗兴大发，便在翠柳衣衫上挥毫泼墨。
2018年4月18日，中国民族歌剧《杨升庵》在中国四川新都文广中心举行，歌剧以杨慎谪戍滇南30余年的遭遇为主线，贯穿杨慎与黄娥的爱情故事，展现了杨慎跌宕起伏的人生。 并由国家一级作曲林戈尔亲自作曲，融合西方交响乐和中国传统器乐融合，并适当加入了川剧、评弹等元素。